เขาสะสมประสบการณ์และสร้างชื่อเสียงด้วยการทำเพลงจากการทำมิกซ์เทป (Mixtapes) และปล่อยผลงานลงแชนเนลยูทูบ และด้วยน้ำเสียงอันมีเสน่ห์ เดอะ วีคเอนด์ จึงได้รับความสนใจจากศิลปินดังและคนในวงการเพลงเป็นอย่างมาก ไม่เว้นแม้แต่แร็ปสตาร์ชื่อดังอย่าง เดรค (Drake) จนในปี 2012 เขาได้เซ็นสัญญากับค่ายเพลงและปล่อยอัลบั้มแรก คิส แลนด์ (Kiss Land) ออกมา
 
ในปี 2015 เดอะ วีคเอนด์ ปล่อยอัลบั้มที่ทำให้ชื่อของเขากลายเป็นที่นิยมไปทั่วโลก บิวตี้ บีไฮด์ เดอะ แมดเนส (Beauty Behind The Madness) ซึ่งมีเพลงฮิตอย่าง คานท์ ฟีล มาย เฟซ (Can’t Feel My Face), เดอะ ฮิลส์ (The Hills) และ เอิร์น อิท (Earned It) เพลงประกอบภาพยนตร์ ฟิฟตี้ เชดส์ ออฟ เกรย์ (Fifty Shades Of Gray) ความฮิตติดลมบนของสามเพลงดังกล่าวทำให้ เดอะ วีคเอนด์ กลายเป็นศิลปินคนแรกในประวัติศาสตร์ที่มีเพลงครองอันดับ 1-3 บนชาร์ทเพลงอาร์แอนด์บี ของบิลบอร์ด พร้อมกัน อีกทั้งยังคว้ารางวัลแพลตตินัมอีกมากมาย หลังจากนั้นเขาได้ส่ง สตาร์ บอย (Star Boy) อีกหนึ่งเพลงที่ฮิตติดชาร์ทในหลายประเทศและมียอดสตรีมทะลุ 200 ล้านครั้งใน 1 สัปดาห์
 
ความสำเร็จและสไตล์การร้องของ เดอะ วีคเอนด์ ทำให้เขาถูกตั้งสมญานามว่าเป็นทายาทของราชาเพลงป๊อป อย่าง ไมเคิล แจ็คสัน (Michael Jackson) นอกจากนี้ความสามารถเฉพาะตัวในการประยุกต์สไตล์เพลงจนกลายเป็นผลงานศิลปะที่น่าทึ่ง ก็ทำให้เขาคว้ารางวัลจากเวทีประกวดไปมากมาย ทั้งรางวัลแกรมมี่ (Grammy Awards) จำนวน 3 รางวัล รางวัลจากบิลบอร์ด มิวสิก อวอร์ดส (Billboard Music Awards) มากถึง 8 รางวัล อีกทั้ง ยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ (Academy Awards) เป็นครั้งแรกจากเพลง เอิร์น อิท (Earned It) อีกด้วย