สตีเวน "จอร์จ" เจอร์ราร์ด เป็นผลผลิตของโรงเรียนฟุตบอลลิเวอร์พูล (Liverpool Youth Academy) โดยเข้าร่วมเป็นนักฟุตบอลเยาวชนของสโมสรตั้งแต่อายุ 9 ขวบ โดยเริ่มแรกเลยเขาเล่นมิดฟิลด์ทางด้านขวา และมิดฟิลด์ตัวกลาง

ฤดูกาล 1998-1999 เจอร์ราร์ดได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่ของลิเวอร์พูลเป็นนัดแรก ในนัดที่พบกับทีมเซลตาบีโก ในแอนฟิลด์ โดยสิ้นสุดฤดูกาลนี้เขาลงเล่นให้ทีม 12 นัดซึ่งส่วนใหญ่ยังเป็นตัวสำรอง

ฤดูกาล 1999-2000 เจอร์ราร์ดได้มีโอกาสเล่นชุดใหญ่ของลิเวอร์พูลอย่างเต็มตัว โดยเขาลงเล่น 29 นัด ยิงได้ 1 ประตู ซึ่งเขาเปลี่ยนมาเล่นบทมิดฟิลด์ตัวปะทะ ทำให้ได้รับ ใบเหลือง และ ใบแดง บ่อยครั้ง

ฤดูกาล 2000-2001 เจอร์ราร์ดลงเล่นในเกมลีก 33 นัด ยิงได้ 7 ประตู และลงเล่นในเกมยูฟ่าคัพ อีก 9 นัดทำได้ 2 ประตู พาทีมลิเวอร์พูลคว้าทริปเปิลแชมป์ ลีกคัพ, ยูฟ่าคัพ และ เอฟเอคัพ ในฤดูกาลเดียว รวมถึงเอาชนะ แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด ได้ทั้งเหย้าและเยือนอีกด้วย

ฤดูกาล 2001-2002 เจอร์ราร์ดลงเล่นในเกมลีก 28 นัดยิงได้ 3 ประตู และช่วยให้ลิเวอร์พูล ได้อันดับ 2 ทำให้ ลิเวอร์พูล จบอันดับเหนือกว่า แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด คู่ปรับตลอดกาล ได้เป็นครั้งแรกในพรีเมียร์ลีก รวมถึงเอาชนะ แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด ได้ทั้งเหย้าและเยือนอีกด้วย และในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ลงเล่น 12 นัดกับอีก 1 ประตู เขาได้รับรางวัลนักฟุตบอลดาวรุ่งยอดเยี่ยมแห่งปี (Young Player of the Year award) รวมถึงได้ถ้วยในประเทศ ชาริตีชีลด์ จากการเอาชนะคู่ปรับตลอดกาล แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด 2-1

ฤดูกาล 2002-2003 เจอร์ราร์ดลงเล่นในเกมลีก 34 นัด ยิงได้ 5 ประตู และช่วยให้ลิเวอร์พูล ได้อันดับ 5 แต่ เจอร์ราร์ด ก็โดน ใบแดง ไล่ออกจากสนามในนัดสุดท้ายของฤดูกาล อีกด้วย และลงเล่นเกมยุโรปอีก 11 นัด และพาทีมคว้าแชมป์ลีกคัพ โดยเอาชนะ แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด คู่ปรับตลอดกาล 2-0 โดย เจอร์ราร์ด และ ไมเคิล โอเวน ช่วยทำประตูในเกมนี้

ฤดูกาล 2003-2004 เจอร์ราร์ดลงเล่นในเกมลีก 34 นัด ยิงได้ 4 ประตู และช่วยให้ลิเวอร์พูล ได้อันดับ 4 ทำให้ ลิเวอร์พูล ได้ไปเล่นยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก และลงเล่นในเกมยูฟ่าคัพ 8 นัด ยิงได้ 2 ประตู และในฤดูกาลนี้เจอร์ราร์ดได้รับแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีมคนใหม่ของลิเวอร์พูล แทนที่ ซามี ฮูเปีย

ฤดูกาล 2004-2005 เจอร์ราร์ดพาทีมลิเวอร์พูลเข้าชิงลีกคัพ กับ เชลซี แต่แพ้ไป 3-2 โดยเขาทำเข้าประตูตัวเองซึ่งเป็นประตูตีเสมอ 1-1 อีกด้วย[5] แต่ผลงานใน ยูฟ่าแชมเปี้ยนส์ลีก เจอร์ราร์ด ยิงประตูสุดสวยในนัดที่ชนะ โอลิมเปียกอส 3-1 ทำให้ ลิเวอร์พูล ผ่านเข้ารอบ 16 ทีมสุดท้ายได้อย่างปาฏิหาริย์[6] รอบต่อมา ลิเวอร์พูล ก็สามารถเอาชนะ ไบเออร์เลเวอร์คูเซิน 3-1 ได้ทั้ง 2 นัด และ ผ่านเข้ารอบ 8 ทีมสุดท้ายไปเจอกับ ยูเวนตุส โดยนัดแรก ลิเวอร์พูล ชนะ 2-1 ที่แอนฟีลด์ นัดที่ 2 เสมอ 0-0 ทำให้ ลิเวอร์พูล ผ่านเข้ารอบรองชนะเลิศ ไปเจอกับ เชลซี โดยนัดแรก เสมอ 0-0 ที่ สแตมฟอร์ด บริดจ์ นัดที่ 2 ลิเวอร์พูล ชนะ 1-0 ที่ แอนฟีลด์ ทำให้ ลิเวอร์พูล ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศ และ เจอร์ราร์ดก็สามารถพาทีมคว้าถ้วยยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก โดยเอาชนะ เอซี มิลาน จากการดวลจุดโทษ ซึ่งในครึ่งแรกทีมเอซี มิลานนำอยู่ถึง 3-0 แต่ในครึ่งหลัง เจอร์ราร์ด ทำประตูตีไข่แตกไล่มาเป็น 1-3 และลิเวอร์พูลกลับมาตีเสมอ 3-3 ส่วนในพรีเมียร์ลีก เจอร์ราร์ดลงเล่นในเกมลีก 30 นัดทำได้ 7 ประตู และช่วยให้ ลิเวอร์พูล ได้อันดับ 5 ทำให้ ลิเวอร์พูล ไม่ได้อันดับไปเล่นยูฟ่าแชมเปี้ยนส์ลีก แต่จากการที่ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ยูฟ่าแชมเปี้ยนส์ลีก ทำให้ ลิเวอร์พูล ได้ไปเล่นยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก

คลิกอ่านต่อที่นี่